正直、「退職したい」と思ってから実際に行動に移すまで、私は何カ月も悩み続けました。
- 上司に言い出すのが怖い。
- 退職理由をどう伝えればいいかわからない。
- 手続きも何からやればいいか見当がつかない。
そんなふうに立ち止まったまま、モヤモヤとした気持ちだけがどんどん積もっていきました。
でも、いざ一歩を踏み出してみると――退職は「段取り」と「伝え方」次第で、驚くほどスムーズに進むことを実感しました。
逆に言えば、何も準備せずに勢いだけで伝えてしまうと、上司との関係が悪化したり、退職日が思うように決まらなかったり、会社とのトラブルに発展したりと、後悔することにもなりかねません。
このページでは、自分の失敗・成功体験も踏まえて、「退職の切り出し方」から「最終出社日」「退職後の手続き」まで、実際に役立った情報をギュッと詰め込みました。
もし今、「退職のことを誰にも相談できずに悩んでいる」なら、きっとこの記事があなたの助けになります。
“このままだと損するかも…”と感じている方にこそ読んでいただきたい内容です。
「辞めたいのに動けない」――そんな自分に、今日こそ終止符を打ちましょう。
準備さえ整えば、退職は“次の人生を始めるスタートライン”になります。
即日退職をしたい場合や、退職を伝えるのが「言いにくい」「面倒くさい」場合は退職代行を使うのも1つの手です。業者が代わりに退職の手続きをしてくれます。
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まずはこれだけ!退職の切り出し方マニュアル
「退職の切り出し方が分からない」「変な空気になったらどうしよう」——そう思って悩んでいませんか?
この章では、上司への退職の伝え方において特に重要な“タイミング・言い方・理由の伝え方・引き止め対応・退職日の伝え方”を、誰でも実践できるように分かりやすく解説します。
「まず何を言えばいいのか」がすぐわかるセリフ例も多数掲載していますので、今すぐにでも行動に移したい方はこの章から読み進めてください。
1.上司に退職を伝えるおすすめの時間帯は「10〜11時」です
退職を伝えるときに「いつ言えばいいのか」は、意外と悩ましいポイントです。タイミングを間違えると、上司に嫌な印象を与えてしまったり、話をきちんと聞いてもらえないことも。
ここでは、上司の心理や業務の流れを踏まえた、最適な時間帯を紹介します。
話しかけやすい時間帯ランキング|トップ5
順位 | 時間帯 | 特徴・理由 |
---|---|---|
1位 | 10〜11時 | 上司の業務が落ち着いていて、話を聞きやすい。午前中の会議前が理想。 |
2位 | 昼休み直前 | リラックスムードで雑談も交えやすく、雰囲気が柔らかい時間。 |
3位 | 15〜16時 | 午後の仕事が落ち着いてきており、集中して話を聞いてもらいやすい。 |
4位 | 昼休み明け | 昼食後で気分がやわらぎ、構えず話しかけやすい雰囲気。 |
5位 | 出社直後 | 挨拶ついでに声をかけやすいが、朝のバタバタ感に注意が必要。 |
💡避けるべき時間帯:終業間際、会議前後、クレーム対応直後など
2.退職の切り出しは「お忙しいところすみません…」が自然で穏やかです
「なんて言い出せばいいんだろう…」と悩んでいる人はとても多いです。退職の切り出し方は、その後の人間関係にも影響する重要なポイント。怒らせず、でもはっきりと意思を伝えるための“最初のひと言”を見ていきましょう。
角が立たない切り出し文例ランキング|トップ5
順位 | 切り出しフレーズ | 解説 |
---|---|---|
1位 | お忙しいところすみません、少しお時間いただけますか? | 丁寧で配慮のある第一声。どのシーンでも使える万能型。 |
2位 | ご相談したいことがありまして… | やわらかく自然に切り出せる定番フレーズ。 |
3位 | 今後の働き方について一度ご相談したくて… | 退職を匂わせつつも直接的すぎず、話しやすい導入。 |
4位 | 実は、退職を考えておりまして… | ストレートだが敬意ある誠実な伝え方。 |
5位 | 急な話で恐縮ですが… | 一言添えるだけで印象が和らぐクッション表現。 |
💡NG例:「もう無理です」「辞めさせてください」は一方的・感情的な印象を与えるので避けましょう。
3.退職理由は「キャリアアップ」や「働き方の見直し」が伝わりやすいです。
「なぜ辞めたいの?」と聞かれたとき、なんと答えるかはとても大切です。たとえ本音が人間関係や給与の不満だったとしても、伝え方ひとつで印象は大きく変わります。ここでは、上司に納得されやすく、かつ角の立ちにくい言い方を紹介します。
納得されやすい退職理由ランキング|トップ5
順位 | 退職理由の伝え方 | 解説 |
---|---|---|
1位 | 今後のキャリアを見直したく、退職を決断しました | 本人の成長意欲が伝わる前向きな理由。 |
2位 | スキルを活かせる新しい環境に挑戦したいと思いまして | 転職への意欲を印象良く伝える表現。 |
3位 | より自分に合った職場環境を探したいと思っています | 現職への不満をやんわりと示せる伝え方。 |
4位 | 家庭との両立を見直すために、働き方を変えようと考えています | 家族の事情を自然に伝える表現。 |
5位 | 健康面を見直す中で、退職を選択することにしました | 体調への配慮を丁寧に伝える方法。 |
💡嘘や言い訳はNG。基本は「本音×前向き変換」でまとめるのが円満退職のコツ。
嘘をつくのはダメですが、よくある退職理由も書いておきます
- 腰が痛くてヘルニアになってしまって…腰を使わない仕事がしたいです
- 家業を継ぐので
- うつ病になってしまったので
- 親の介護をしなければならなくなって
- 親が辞めろと言うので
- 一身上の都合により
4.上司からの説得に困らない返し方は「決意の強さと感謝」をセットで伝えることです。
退職の意思を伝えると、多くのケースで上司から引き止められます。「異動すれば?」「あと少し頑張れない?」「他はもと厳しいぞ」と説得されても、きっぱりと断るのは勇気が必要。
ここでは、感情的にならずにしっかり意志を伝えるためのフレーズを紹介します。
引き止め対策ランキング|トップ5
順位 | 返答フレーズ | 解説 |
---|---|---|
1位 | お気持ちはありがたいのですが、退職の意思は固まっております | 感謝を前置きしつつ、決意の強さを明確に伝える表現。 |
2位 | お声がけいただいて光栄ですが、新しい挑戦に踏み出す決意をしました | 引き止めへの敬意も含んだスマートな切り返し。 |
3位 | 異動などのご提案は本当にありがたいのですが… | 対案への感謝を述べた上で退職の意思をキープ。 |
4位 | とても悩んだ末に決めたことですので… | 本気度を感じさせる一言。引き止めを受け流しやすくなる。 |
5位 | ご迷惑をおかけしますが、どうかご理解いただけますと幸いです | 低姿勢に丁寧な印象を与えるまとめの一文。 |
💡感情的にならないようにしましょう
上司に引き止められると「イラッ」としたり、「もう決めたんです!」と強く言ってしまいたくなることもあります。しかし、感情で押し切ると後味が悪くなり、最終出社日までの雰囲気が悪化するリスクがあります。
民法627条1項により労働者には「退職の自由」があるため、「強引に引き止める」というの法律違反になります。

近くの労働基準監督署に相談しましょう
どうしても今すぐ辞めたい場合(会話もしたくない)
マナー違反なので避けたいですが、どうしても上司と会いたくない場合はメールで退職を伝えましょう。
ただ民法第627条に基づき、原則として2週間前の退職通知が必要です。なので2週間以上有給が残っていれば、有給を消化してから辞めることで即日退職が可能です。
有給が残っていない場合は、体調不良で2週間以上休んでから退職すれば法的には問題ありません。(嘘はNG)

会社の就業規則に「引き継ぎは必ずしなければならない」と書いてあっても同様です。拘束力はありません。
ただし引き継ぎをしなかったことにより会社に損害が出た場合、損害賠償請求される可能性がありますし退職金も支払われない可能性もあります。
以下例文
●●様
お疲れさまです。××です。
突然のご連絡となり大変申し訳ございません。
実は、◯月末をめどに退職を希望しており、本日はそのご相談でご連絡差し上げました。本来であれば直接ご挨拶のうえお伝えすべきところですが、体調不良により出社が難しい状況が続いており、メールでのご連絡となりましたこと、何卒ご容赦ください。
また、誠に恐縮ではございますが、残っている有給休暇を退職日までに消化させていただくことも併せてご相談できればと存じます。
私事でご迷惑をおかけいたしますが、今後についてご相談させていただけますと幸いです。
お忙しい中恐れ入りますが、ご確認のほどよろしくお願いいたします。
メールすら送りたくない場合は、退職代行業者を使うと業者が代わりに会社とのやりとりをしてくれます。
即日退職もさせてくれます。詳しくはこちらの記事で解説しました。
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5.「いつ辞めたいの?」の返答は「希望日+引き継ぎ配慮」の組み合わせがベスト
退職の意思を伝えると、次に必ず聞かれるのが「で、いつ辞めるの?」という質問。自分の都合だけで押し切ろうとすると角が立つことも。ここでは、希望日を伝えながらも、円満に着地できる伝え方を紹介します。
希望退職日を伝える言い回しランキング|トップ5
順位 | 退職日の伝え方 | 解説 |
---|---|---|
1位 | ○月末を目安に退職できればと思っております。引き継ぎについても責任を持って対応します | 希望と誠意の両方が伝わる理想形。 |
2位 | できる限りご迷惑をおかけしない形で、◯日を目標に進めさせていただきたいです | 配慮の姿勢を見せつつ、希望日を明確にする方法。 |
3位 | 有給休暇を活用し、◯日までに手続きを完了させられればと考えております | 有休消化も自然に盛り込むフレーズ。 |
4位 | 業務状況に応じて調整可能ですが、◯月を目標にしております | 柔軟な印象を与えつつ、方向性を示す言い方。 |
5位 | すでに転職先との兼ね合いもあり、◯日での退職を希望しております | 事情を説明しつつ、やや強めに主張するスタイル。 |
💡一方的に“日付だけ”伝えないようにしましょう。
退職日は「◯日に辞めます!」と伝えるのではなく、会社側の業務状況や引き継ぎを配慮したうえで提案する姿勢が大切です。
退職の申し出は、法律では2週間前(14日)前にすれば良いとされていますが、就業規則で定められている場合はそれに従うのがスマートです。

これだけ覚えておけばOK!
退職日が決まったらやることリスト
退職の意思を伝え、退職日も決まったら、あとは「辞めるだけ」ではありません。
そこからの行動こそが“円満退職”に直結します。 引き継ぎ、社内メール、備品返却、有給の扱いなど、やるべきことを段階ごとにまとめました。
引き継ぎ準備|最低限やっておくべきこと
退職後のトラブルを防ぎ、円満に職場を離れるためには「引き継ぎ」が欠かせません。後任が決まっているかどうかに関係なく、業務をスムーズに渡せるよう準備しておくことが大切です。
引き継ぎ時に伝えること


- 作業内容と注意点
- 取引先の注意点
- 業務で必要なファイルの場所
- 共有フォルダ・ツールのアクセス権限
- よく使うURLやアカウント(社内情報や社外ツールなど)
後任が決まっていない場合はどうする?


ただ不明な点は事前に上司に相談することがトラブル回避になります。
退職届はいつ・どう出す?郵送もOK?
法的には口頭のみの意思表示でも良いとされていますが、
退職の意思表示の証明のために、会社から求められた場合は退職届を書きましょう。


体調不良など出社できない場合は郵送も可
退職届や退職願を郵送する際は、「簡易書留」や「内容証明郵便」を利用するのがおすすめです。
簡易書留を使えば、郵便物の引き受け日時や配達状況を記録でき、万が一の配送トラブルにも備えられます。
さらに確実性を高めたい場合は、「内容証明郵便」を使うことで、いつ・誰に・どのような文書を送ったのかを公的に証明することが可能です。
特に、退職届を受理してもらえないケースに備えるには有効で、会社に退職の意思を正式に伝えた証拠として残せます。
失業保険を受給したいなら退職前にプロに相談を
退職後に失業保険(雇用保険)を受け取るには、ハローワークでの申請と就職活動の実績が必要です。しかし「条件に当てはまるのか不安」「何から始めればいいのかわからない」という方も少なくありません。

申請の手順も複雑です。

あらかじめプロに相談することで給付金額を最大にできます。
相談先としては、以下のような選択肢があります。
相談先 | 内容 | 特徴 |
---|---|---|
スグペイ |
社労士や専門スタッフが、退職に向けた適切な準備や失業保険の受給条件について、個別に丁寧なサポートを実施 | 失業保険が最大310万円になることも |
労働基準監督署 | 労働者の権利や労働条件に関する相談を受け付けています。 | 不当解雇や職場環境のトラブルにも対応 |
ハローワーク | 雇用保険の仕組みや給付条件を直接確認できる | 公的機関なので機械的に処理されることも |
退職後の収入を安定させるためにも、「どの制度が使えるか」を退職前に把握しておくことが重要です。時間に余裕があるうちに、相談だけでもしておくと安心です。

できれば退職前に次の仕事を決めておくのがベスト
退職準備が整うと、ほっと一息つく反面、ふとした瞬間に「この先どうしよう」と不安がよぎることがあります。特に転職先がまだ決まっていない場合、「思ったより時間がかかる」「焦って妥協してしまった」などのケースも少なくありません。

求人情報を見るだけでも相場観が養われ、心に余裕が生まれますよ。

転職サイト一覧(完全無料)
サイト名 | 特徴 |
---|---|
無料で強みを診断してくれる | |
マイナビジョブ | 累計利用者50万人突破 転職定着率95.2% |
doda | オリコン顧客満足度No1(2022〜2024年) |
エン転職 | 求人数90,000件 |
ハローワーク | 国が運営 |
最終出社日にやっておくべき5つのこと
最終出社日は、ただ出社するだけではありません。最後の印象を良く終えるためにも、物理的・人間関係的に「きちんと締める」意識が重要です。
社内への挨拶メール・メッセージを送る
お世話になった人たちに感謝の気持ちを伝える「社内メール」は、あなたの印象を大きく左右するラストチャンスです。形式だけでなく、関係性に応じた配慮も大切にしましょう。


社内向けの例文
件名:お世話になりました(○○より)
○○部○○課の皆さま
お疲れ様です。○○です。
このたび私事により、○月末で退職することとなり、本日が最終出社日となりました。
突然のご報告となり、メールでのご挨拶にて失礼いたします。在職中は本当に多くのことを学ばせていただき、感謝の気持ちでいっぱいです。
至らぬ点も多かったかと思いますが、温かく支えていただきありがとうございました。引き続き皆さまのご活躍を心よりお祈りしております。
もし何かございましたら、以下までお気軽にご連絡ください。メール:xxx@xxx
携帯:xxx-xxx-xxxx今まで本当にありがとうございました!
備品を返却する
会社から貸与されたものは、必ず期限内に返却する必要があります。トラブルにならないよう、何を・いつ・どう返すかを確認しておきましょう。
社用スマホ・PC・IDカードの返却タイミング


端末だけでなく、セキュリティカードや名札なども忘れずに。返却前には必ずデータ削除を行いましょう。
会社から支給された物品は、必ず返却リストを作って確認しながら対応しましょう。
端末内の個人データも忘れずに消去する必要があります。
機密情報の扱いで気をつけること


- ロッカーやデスクの清掃、私物の持ち帰り
- PC・スマホの個人情報削除、LINEログアウト
- 業務ファイルの持ち出しは禁止(USBや個人PCへの転送もNG)
- クラウド共有フォルダの整理・退会も確認する
- 万が一会社の機密情報を漏洩させてしまうと訴訟されるリスクがあります
お菓子を持っていくのが無難

実際には多くの人が「最後にひと工夫してくれて嬉しかった」と感じています。

- 個包装で配りやすいお菓子(例:クッキー、チョコ、ドーナツなど)
- 冷蔵不要で常温保存できるもの
- 人数より少し多めに用意すると◎
- 「ありがとうございました」のメモを添えると好印象
SNSケア・今後の連絡方法

規則を確認したうえで、誤解がないような表現を心がけましょう。

- 上司・チームメンバーへの直接挨拶(短くてもOK)
- SNSでの退職報告は会社ルールを確認してから
- 今後の連絡先を一言伝えておくと好印象
これだけ覚えておけばOK!
退職後にやること|すぐに動くべき手続き&準備リスト
退職日を過ぎた瞬間から、あなたは“会社員”ではなくなります。
このタイミングで一番困るのが、「何から手をつければいいのかわからない…」という状態。


たとえば、
- 健康保険や年金の切り替え(14日以内)
- 離職票をもとにハローワークで失業保険の申請
- 住民税の支払いや確定申告の準備
…など、思っている以上に「公的手続き」が多く発生します。
しかも、これらは誰も教えてくれません。
あなたが自分で調べて動くしかないのです。
この章では、退職翌日からスムーズに進められるよう、必要な手続きをステップごとに丁寧に解説します。
やることが整理されていれば、不安も減り、次のステップに気持ちよく進めますよ。
健康保険・年金の切り替え手続き
退職と同時に会社の社会保険から外れるため、自分で健康保険と年金の手続きを行う必要があります。どちらも14日以内の手続きが推奨されているため、早めに動きましょう。
任意継続か国保か?保険料が安い方を選びましょう


わからない場合は市区町村の窓口に行って相談しましょう。
- 任意継続:会社の保険を最大2年継続できる(保険料は全額自己負担)
- 国保:住んでいる自治体で加入手続き。扶養制度はなし
- 月額保険料を比較して、有利な方を選ぶのがポイント
所得が下がった退職直後は、国民健康保険の保険料が高く感じることも。
そんなとき「減免制度」が使える場合があるので確認しましょう。
年金の切り替えをしましょう(14日以内)
退職後は年金も自分で切り替える必要があります。加入手続きが遅れると未納扱いになるため、忘れず早めに対応しましょう。
こちらも14日以内に市区町村の窓口で手続きをしましょう。
- 必要書類:年金手帳(または基礎年金番号のわかるもの)、本人確認書類
- 学生や収入がない人は「保険料免除・猶予制度」も検討を
無職になると、年金保険料の支払いが厳しくなる人も多いです。その場合「免除申請」または「猶予申請」をしましょう。
雇用保険と失業手当の手続き
離職票が届いたらすぐにやるべきこと
失業手当の申請に必要な「離職票」は、退職後に会社から郵送されます。受け取り次第、ハローワークでの手続きを始めましょう。
- 離職票が届くまで通常1週間〜10日
- ハローワークで求職申込+失業手当の申請を行う
失業保険の条件・申請方法・受給スケジュール
受給までのスケジュールを確認して、早めの申請を心がけましょう。


- 原則として、退職日から7日間+2ヶ月の給付制限
- 受給には「積極的に就職活動していること」が必要
- ハローワークに通って講習を受けたり、活動実績を残すこと
税金関連(住民税・所得税)の支払い
退職しても税金の支払いは続きます。特に住民税の納付方法が変わることが多いため、しっかりチェックしておきましょう。
退職後の住民税はどう払う?
住民税は退職後も必ず納める必要があります。支払い方法には一括と分割があります。
退職して会社が年末調整をしてくれないようになると、毎年5〜6月頃に納付書が自宅に届きます。
- 一括納付:退職時に会社から最後の給与でまとめて天引き
- 普通徴収:市区町村から届く納付書で自分で支払う
確定申告が必要なケースとは?
年の途中で退職した場合は確定申告が必要になることがあります。対象になるかどうかをチェックしておきましょう。
- 年の途中で退職し、再就職していない人
- 副業・フリーランスとしての収入がある人
- 医療費控除やふるさと納税の申請をしたい人
転職・副業・資格取得…次のステップに向けた準備
職は新しい働き方を考えるチャンスでもあります。ブランク期間を有効に使い、次に進む準備を始めましょう。
ブランク期間の過ごし方とキャリア設計
「何もしない時間」が長くなると再就職に不利になることも。自己分析やスキルアップに使うと、次のチャンスが広がります。
- 自己分析やキャリアの棚卸し
- 副業や資格取得の検討
- 派遣やアルバイトで働きながら方向性を考えるのもアリ
自分に合った働き方を見直すタイミング
正社員・契約社員・フリーランス…今は働き方が多様です。退職をきっかけに、自分に合った働き方を考えてみましょう。


これだけ覚えておけばOK!
退職後によくあるトラブルと対処法
退職後は「自由だ!」と感じる一方で、思わぬトラブルに直面することもあります。離職票の遅延、退職金の未払い、保険料や税金の請求、会社からのしつこい連絡…こうした事態にどう対応すればよいか、事前に知っておくだけで安心感が大きく変わります。
この章では、実際によくあるトラブル事例とその具体的な対処法をわかりやすく解説します。
離職票が届かない・遅い
離職票は失業保険の申請に必要不可欠な書類です。退職後、会社が10日以内に発行するのが原則ですが、実際には遅れるケースも少なくありません。


退職金の未払い/金額が違う
退職金は就業規則に基づいて支払われるものですが、曖昧な契約内容や会社都合でトラブルになることがあります。


保険・税金関連の請求トラブル
健康保険や住民税などは、退職後もしばらく請求が続くものです。知らずに放置すると督促や延滞金の対象になることも。


会社からの連絡が続くときの対処法
退職後も会社からメールや電話が来続けると、精神的に負担になることがあります。特に引き継ぎ後の対応や、社内トラブルへの巻き込みなどは要注意です。


SNS・情報漏洩トラブルを防ぐには
退職後に会社のことをSNSに書いてしまい、炎上や法的トラブルに発展するケースもあります。また、退職後のデータ持ち出しは厳禁です。


これだけ覚えておけばOK!
まとめ|退職は準備次第で“次の一歩”が変わる
退職は、不安や気まずさを感じやすい一大イベント。しかし、ポイントさえ押さえておけば、円満に辞めることも、その後の人生を前向きにスタートさせることもできます。
この記事では「退職の切り出し方」から「最終出社日」「退職後の手続き・制度」まで、全体を通して網羅的に解説してきました。
- 退職の切り出し方は“タイミング・理由・言い方”の3点セットで準備する
- 退職日が決まったら「引き継ぎ・挨拶・返却・SNS整理」も抜かりなく
- 有給消化中や退職後にすべき手続きは多く、事前の把握がカギ
- 退職後のトラブルは意外と多い。離職票・退職金・税金は要チェック
- 失業保険や職業訓練など「使える制度」を知っておくと不安が減る
これだけ覚えておけばOK!
▼まずは自分の状況を整理してみよう
退職が頭をよぎったら、まずは「いつ辞めるか」「どう伝えるか」「次をどうするか」の3つを紙に書き出してみてください。整理するだけでも、心が軽くなります。
焦らず、でも確実に。あなたの新しい一歩を応援しています。